เซ็นเซอร์ทางเคมีที่มีหมู่อัลคิลเอมีนแอนทราควิโนน สำหรับตรวจจับไอออนนิกเกิลและทองแดง, Alkylamine Anthraquinone Chemical Sensors

Abstract

          การสังเคราะห์เซ็นเซอร์ทางเคมีชนิดใหม่ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของแอนทราควิโนน ได้แก่ 1-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]anthraquinone หรือ L1 และ 1-chloro-8-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]anthraquinone หรือ L2 อาศัยปฏิกิริยาการแทนที่ระหว่างคลอโรแอนทราควิโนนและ 2-พิโคลิลเอมีน ทำการรีฟลักซ์สารละลายผสมในขณะที่มีโพแทสเซียมคาร์บอเนตและโทลูอีน ได้ผลิตภัณฑ์เป็นของแข็งสีส้มแดงและสีม่วงแดงของ L1 และ L2 ตามลำดับ ศึกษาความเลือกจำเพาะของโมเลกุลเซ็นเซอร์ต่อไอออนของโลหะแทรนซิชันชนิดต่างๆ ได้แก่ Co2+ Ni2+ Cu2+ Zn2+ และ Cd2+ จากการวัดอิมิสชันโดยใช้เทคนิคฟลูออเรสเซนต์สเปกโทรสโกปี พบว่าเซ็นเซอร์ทั้งสองให้สัญญาณอิมิสชันลดลงในขณะที่มี Co2+ Ni2+ และ Cu2+ และไม่พบการเปลี่ยนแปลงใน Zn2+ และ Cd2+ นอกจากนี้ในกรณีที่ความเข้มข้นของไอออน Cu2+ สูงจะพบการเลื่อนของสัญญาณอิมิสชันไปทางด้านความยาวคลื่นต่ำลง เนื่องจากกลไกการถ่ายโอนประจุ โดยโมเลกุล L1 และ L2 มีแนวโน้มในการจับไอออนชนิดต่างๆ ในแบบเดียวกัน และโมเลกุล L2 มีความสามารถในการจับกับไอออนได้ดีกว่าโมเลกุล L1 ค่าคงที่การจับเรียงตามลำดับดังนี้ Ni2+ > Cu2+ > Co2+ นอกจากนี้ยังพบการเปลี่ยนสีของสารละลายเซ็นเซอร์เมื่อสังเกตด้วยตาเปล่า คือเปลี่ยนสีจากสารละลายสีส้มแดงไปเป็นสีน้ำตาล ฟ้าและน้ำเงินเข้ม เมื่อมีไอออน Co2+ Ni2+ และ Cu2+ ตามลำดับ และเมื่อ Cu2+ มีความเข้มข้นสูงสารละลายจะเปลี่ยนเป็นเหลือง          The new chemical sensors with anthraquinone derivatives, 1-[(Pyridin-2-ylmethyl)-amino]anthraquinone or L1 and 1-Chloro-8-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]anthraquinone or L2, had been synthesized by using the substitution reaction between chloroanthraquinone and 2-picolylamine. The mixtures were refluxed in the presence of potassium carbonate and toluene to give final products of L1 and L2 as orange-red solid and violet-red solid, respectively. The selectivity of the molecular sensors with the transition metal ions such as Co2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+ and Cd2+ were studied by fluorescence spectroscopy. We found that in both sensors, the emission intensities were decreased upon adding Co2+, Ni2+ and Cu2+, and no change were observed in Zn2+ and Cd2+. Moreover at high concentration of Cu2+, the fluorescence emission intensities were shifted to low wavelength based on the internal charge transfer mechanism. From fluorescence titration technique, the L1 and L2 showed the same trend for binding ions. However, the L2 molecule provided more excellent selectivity with some ions than the L1 molecule. The binding constants were showed in this order, Ni2+ > Cu2+ > Co2+. From naked eye detection, the color of sensor solutions were changed from orange to brown, blue and intense blue upon binding with Co2+, Ni2+ and Cu2+, respectively. In addition, the solution color turned to yellow at high concentration of Cu2+.