การสังเคราะห์คาลิกซ์[4]เอรีนที่มียูเรียเป็นองค์ประกอบสำหรับการจดจำไอออนลบ

แพน ทองเรือง

Authors

แพน ทองเรือง

Keywords:

คาลิกซ์[4]เอรีน, ตัวจดจำไอออนลบ, 1H-NMR ไทเทรชัน

Abstract

5,17-bis(N-hexylureido)-25,27-dihydroxy-26,28-dimethoxycalix[4]arene (7) ถูกสังเคราะห์โดยผ่านการทำปฏิกิริยาทั้งหมด 6 ขั้นตอน โดยขั้นตอนที่สำคัญ คือ การทำปฏิกิริยา coupling ของ 5,17-diamino-25,27-dihydroxy-26,28-dimethoxycalix[4]arene (6) กับ hexylisocyanate ทำการวิเคราะห์สาร 7 โดยวิธี 1H-NMR mass spectrometry และการวิเคราะห์ธาตุองค์ประกอบ ทำการศึกษาการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับไอออนลบชนิดต่างๆ (H2PO4-,Cl-,Br-,I-,NO3- และ HSO4-) โดยวิธี 1H-NMR titration พบว่าสาร 7 สามารถเกิดสารประกอบเชิงซ้อนแบบ 1:1 กับ H2PO4- และ Cl- ในตัวทำละลาย DMSO-d6 แต่ไม่สามารถเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับ Br-,I-,NO3- และ HSO4- ค่าคงที่การเกิดสารประกอบเชิงซ้อนของสาร 7 กับ H2PO4- และ Cl- ซึ่งคำนวณโดยใช้โปรแกรม EQNMR มีค่าเท่ากับ 44.44 M-1 และ 20.24 M-1 ตามลำดับ จากงานวิจัยนี้พบว่าสาร 7 มีความสามารถในการเลือกจับอย่างจำเพาะกับ H2PO4-