การศึกษาทางเคมีคำนวณของ 1H-NMR และ 13C-NMR สเปกโทรสโกปี ของ alpha-mangostin, gamma-mangostin และ Garcinone D

Abstract

งานวิจัยนี้เป็นศีกษาทางเคมีคำนวณหา chemical shift ของ 1H and 13C NMR ของอนุพันธ์ของแมงโกสตินได้แก่ แอลฟา-แมงโกสติน แกมมา-แมงโกสติน และการ์ซิโนน ดี ด้วยระเบียบวิธี WP04, WC04 และ B3LYP และ 6-311+G(2d,p) basis set ทั้งนี้พบว่าค่าที่ได้จากการคำนวณมีความสอดคล้องกับค่าที่มีการรายงานจากการทดลอง การเปรียบเทียบความสามารถในการคำนวณ chemical shift ของ 1H and 13C NMR ด้วยระเบียบวิธีทั้งสามข้างต้นนั้นได้รายงานในรูปแบบของกราฟแสดงค่าผิดพลาดสัมบูรณ์ต่อช่วงการทำนาย chemical shift ซึ่งพบว่าระเบียบวิธี WP04, และ B3LYP สามารถให้ข้อมูล chemical shift ของ 1H NMR ที่ใกล้เคียงค่าจากการทดลองมากที่สุดในช่วงของ downfield region นอกจากนี้งานวิจัยยังได้รายงานการวิเคราะห์การถดถอยเชิงเส้น (Linear regression analysis) เพื่อแสดงความสัมพันธ์ระหว่าง chemical shift ของ 1H and 13C NMR ที่ได้จากการคำนวณกับข้อมูลที่ได้จากการทดลอง ซึ่งพบว่าระเบียบวิธี WP04, WC04 และ B3LYP มีประสิทธิภาพในการทำนาย chemical shift ของ 1H and 13C NMR ของอนุพันธ์ของแมงโกสตินคือ แอลฟา-แมงโกสติน แกมมา-แมงโกสติน และการ์ซิโนน ดี ได้เป็นอย่างดี This work reveals the calculation methods in characterizing 1H and 13C NMR chemical shifts of xanthone derivatives, -mangostin, -mangostin and Garcinone D. The calculated chemical shifts were computed at WP04, WC04 and B3LYP density functional levels with the 6-311+G(2d,p) basis set. The calculation values for both 1H and 13C chemical shifts fitted well with experimental values. The performance of the WP04, WC04 and B3LYP functional for 1H and 13C chemical shift prediction is compared to other methods as the plot of absolute errors in the chemical shift prediction. An analysis of errors in 1H chemical shift as a function of the experimental chemical shift values indicates that there are more accurate in the downfield region for both WP04 and B3LYP. The errors show the large significant error in the upfield region for 1H chemical shift. The linear regression comparisons of theoretical and experimental 1H and 13C chemical shift data are also reported in this work. It is found that WP04, WC04 and B3LYP have shown the regression slopes and intercepts most near unity for -mangostin, -mangostin and Garcinone D.