สารประกอบฟีแนนทรีนและไบเบนซิลจากลำต้นของกล้วยไม้สกุลหวายพันธุ์โจแดงและฤทธิ์ต้านการอักเสบ (PHENANTHRENES AND BIBENZYLS FROM THE STEMS OF DENDROBIUM SONIA ‘RED JO’ AND THEIR ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY)

Abstract

กล้วยไม้สกุลหวาย จัดเป็นพืชเศรษฐกิจที่สำคัญของไทย ซึ่งส่วนใหญ่ถูกนำมาใช้เป็นไม้ตัดดอกหรือไม้ประดับ กล้วยไม้สกุลหวายหลายชนิดถูกนำมาใช้เป็นยาแผนโบราณอย่างยาวนานในประเทศทางแถบเอเชียเพื่อใช้รักษาโรคที่เกิดจากความผิดปกติของกระเพาะอาหาร รักษาอาการไข้ และใช้เป็นยาบำรุง อย่างไรก็ตามไม่มีรายงานการใช้ประโยชน์ทางด้านเภสัชวิทยาของกล้วยไม้สกุลหวายของไทยมาก่อน งานวิจัยนี้มีจุดประสงค์เพื่อศึกษาองค์ประกอบทางเคมีจากกล้วยไม้สกุลหวายลูกผสมของไทยพันธุ์โจแดง รวมทั้งศึกษาฤทธิ์ต้านการอักเสบของสารผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่แยกได้ ทั้งนี้เพื่อเพิ่มมูลค่ากล้วยไม้สกุลหวายของไทยในด้านการใช้ประโยชน์เชิงการแพทย์ จากผลการทดลองพบว่า การแยกส่วนสกัดเอทิลอะซิเตตของลำต้นกล้วยไม้สกุลหวายพันธุ์โจแดง โดยใช้เทคนิคทางโครมาโตกราฟี พบสารบริสุทธิ์ที่เป็นอนุพันธ์ของสติลบินอยด์ทั้งหมด 5 สาร แบ่งเป็นสารประกอบฟีแนนทรีน 3 สาร ได้แก่ nudol (1) confusarin (2) และ lusianthridin (3) สารประกอบไบเบนซิล 2 สาร ได้แก่ gigantol (4) และ tristin (5) โครงสร้างทางเคมีของสารบริสุทธิ์ที่แยกได้ ถูกพิสูจน์เอกลักษณ์โดยใช้เทคนิคนิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์สเปกโตรสโคปีและแมสสเปกโตรเมตรี สารทั้งหมด (สาร 1-5) ถูกนำมาทดสอบฤทธิ์ต้านการอักเสบ โดยการออกฤทธิ์ยับยั้งการหลั่งไนตริกออกไซด์ (NO) ในเซลล์ RAW264.7 ที่ถูกกระตุ้นด้วยลิโปโพลีแซคคาไรด์ จากผลการทดลองพบว่า confusarin (2) และ gigantol (4) แสดงฤทธิ์การยับยั้งการหลั่งไนตริกออกไซด์ในระดับที่ดีที่ความเข้มข้น 5 ไมโครกรัม/มิลลิลิตร โดยมีเปอร์เซ็นต์การยับยั้ง 79.42% และ 71.57% ตามลำดับ และไม่แสดงความเป็นพิษต่อเซลล์ RAW264.7 ดังนั้นการศึกษานี้ได้สนับสนุนความเป็นไปได้ในการนำเอากล้วยไม้สกุลหวายพันธุ์โจแดงมาใช้เป็นแหล่งของสารเคมีที่มีฤทธิ์ในการต้านการอักเสบ คำสำคัญ: กล้วยไม้สกุลหวายพันธุ์โจแดง  วงศ์กล้วยไม้  สารประกอบฟีแนนทรีน  สารประกอบไบเบนซิล  ฤทธิ์ต้านการอักเสบ Dendrobium orchids are one of the important economic crops in Thailand and most of them are used as cut flowers or ornamental plants. Several Dendrobium species have been utilized as folk medicines since ancient times in Asian countries for treatments of gastric disorders, fever, diabetes and for tonic purposes. However, the pharmacological applications of Thai Dendrobium orchids have not been reported. The aims of this study are to investigate the chemical constituents from Dendrobium Sonia ‘Jo Daeng’ (Orchidaceae) and to evaluate the anti-inflammatory properties of the isolated compounds in order to promote Thai Dendrobium orchids with valued-added medical features. As a result, the isolation of the ethyl acetate fraction from the stems of D. Sonia ‘Jo Daeng’ by using repeated chromatography techniques provided five stilbenoid derivatives including three phenanthrenes: nudol (1), confusarin (2) and lusianthridin (3), and two bibenzyls: gigantol (4) and tristin (5). Their structures were determined on the basis of MS and NMR spectroscopic data. The isolated compounds (1-5) were evaluated for their anti-inflammatory effects by inhibiting nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW264.7 macrophage cells. Among these, confusarin (2) and gigantol (4) were found to exhibit promising anti-inflammatory activity with 79.42% and 71.57% inhibition, respectively, at 5 µg/mL without cytotoxicity. Therefore, this study supports the possibility of using D. Sonia ‘Jo Daeng’ as an anti-inflammatory inhibitor source. Keywords: Dendrobium Sonia ‘Jo Daeng’ orchid, Orchidaceae, Phenanthrenes, Bibenzyls, Anti-inflammatory activity