ความก้าวหน้าของปฏิกิริยาไตรฟลูออโรเมทิลเลชันโดยใช้โลหะเงินเป็นตัวกลางหรือตัวเร่งปฏิกิริยา Progress in Silver-Mediated/Catalyzed Trifluoromethylation

Abstract

สารอินทรีย์ที่มีหมู่ไตรฟลูออโรเมทิล (CF₃) เป็นองค์ประกอบจำนวนมากมีความสำคัญทางการแพทย์ ทางเกษตรกรรม และทางวัสดุศาสตร์ ด้วยเหตุนี้เองจึงเป็นแรงกระตุ้นทำให้มีการพัฒนาวิธีใหม่ๆ เพื่อที่จะสังเคราะห์สารอินทรีย์ที่มีหมู่ไตรฟลูออโรเมทิลเป็นองค์ประกอบ ในช่วงตลอดระยะเวลา 7 ปีที่ผ่านมา พบว่าปฏิกิริยาไตรฟลูออโรเมทิลเลชันโดยใช้โลหะแทรนซิชันได้แก่ Pd และ Cu เป็นตัวกลางหรือตัวเร่งปฏิกิริยาได้รับความสนใจอย่างแพร่หลายเนื่องจากเป็นวิธีที่มีประสิทธิภาพในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ที่มีหมู่ไตรฟลูออโรเมทิลเป็นองค์ประกอบ  ในบทความนี้จะกล่าวถึงความก้าวหน้าของปฏิกิริยาไตรฟลูออโรเมทิลเลชันโดยใช้โลหะเงิน เป็นตัวกลางหรือตัวเร่งปฏิกิริยา ซึ่งผลจากการค้นพบนี้นำไปสู่โอกาสใหม่ๆ ที่จะประสบความสำเร็จในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ที่มีหมู่ไตรฟลูออโรเมทิลเป็นองค์ประกอบได้อย่างหลากหลาย โดยใช้สารตั้งต้นที่ไม่เป็นอันตราย หาซื้อได้ง่ายราคาถูกและใช้สภาวะในการทำปฏิกิริยาที่ไม่รุนแรง  ในบทความนี้ยังกล่าวถึงรายละเอียดของกลไกการเกิดปฏิกิริยาที่แสดงให้เห็นว่าโลหะเงินมีส่วนเกี่ยวข้องอย่างไรที่ทำให้ปฏิกิริยาไตรฟลูออโรเมทิลเลชันเกิดผลสัมฤทธิ์

Many organic compounds containing trifluoromethyl group (CF3) which are one
of the most important classes of organic compounds are often finding applications as
pharmaceuticals, agrochemicals, and materials. Therefore, the development of new methods
for preparing trifluoromethylated compounds has been recently paid much attention. Over
the past 7 years, a variety of Pd and Cu have been reported as a major achievement for
transition-metal-mediated/catalyzed trifluoromethylation. In this context, we will discuss silver
as transition-metal-mediated/catalyzed trifluoromethylation of organic molecules on both
aromatic rings and aliphatic chains. The development of these silver-mediated/catalyzed
trifluoromethylation could lead to new opportunities for synthesis of trifluoromethylated
targets with ready availability of starting materials, low cost of the safe trifluoromethylating
reagents, and mild experimental conditions. Moreover, the detailed reaction mechanisms of
silver-mediated/catalyzed trifluoromethylations are also discussed.