เซนเซอร์ที่เปลี่ยนสีได้จากอนุพันธ์ไนโตรคาร์บาโซลสำหรับตรวจวัดไอออนลบ (COLORIMETRIC SENSOR FROM NITROCARBAZOLE DERIVATIVES FOR ANION DETERMINATION)

Abstract

อนุพันธ์ของคาร์บาโซลสองชนิด คือ โมโนไนโตรคาร์บาโซล (MNC) และไดไนโตรคาร์บาโซล (DNC) ถูกนำมาศึกษาความสามารถในการเป็นเซนเซอร์ที่เปลี่ยนสีได้ (Colorimetric Sensor) สำหรับการตรวจวัดไอออนลบชนิดต่างๆ (CN^-, F^-, AcO^-, H₂PO₄^-, BzO^-, NO₃^-, HSO₄^-, Cl^-, ClO₄^-, Br^- และ I^-) ผลการศึกษาพบว่า เมื่อเติมไอออนลบที่มีความเป็นเบสสูง (CN^-, F^-, AcO^-, H₂PO₄^-, BzO^-) ลงในสารละลายของ MNC และ DNC ใน DMSO จะทำให้เกิดการเปลี่ยนสีจากสีเหลืองเป็นสีแดง เมื่อเปลี่ยนชนิดตัวทำละลายอินทรีย์ (DMSO, DMF, acetone, MeCN, DCM และ MeOH) พบว่าตัวทำละลายที่มีขั้วต่ำคือ DCM และตัวทำละลายที่มีขั้วสูงคือ MeOH จะทำให้เกิดความจำเพาะในการเปลี่ยนสีกับ CN^- ของเซนเซอร์ MNC และ DNC ตามลำดับ การเปลี่ยนแปลงสีของเซนเซอร์ทั้งสองชนิดเกิดจากการที่ไอออนลบดึงโปรตอนที่ตำแหน่ง NH-คาร์บาโซล ทำให้เซนเซอร์อยู่ในรูป Deprotonated Form ซึ่งผลดังกล่าวสอดคล้องกับสเปกตรัมการดูดกลืนแสงของ MNC และ DNC ที่เกิด l_max ใหม่ที่ประมาณ 500 nm ภายหลังการเติมไอออนลบ ผลจากการศึกษาความเข้มข้นต่ำสุดของไอออนลบที่สามารถตรวจวัดได้ด้วยเทคนิคยูวี-วิสิเบิลของ MNC และ DNC ในระบบตัวทำละลาย DMSO พบว่า CN^- เป็นไอออนลบที่ให้ขีดจำกัดต่ำที่สุด โดยสามารถตรวจวัดได้ที่ความเข้มข้นเท่ากับ 3.0x10^-5 M และ 2.0x10^-6 M สำหรับ MNC และ DNC ตามลำดับ

คำสำคัญ: ไนโตรคาร์บาโซล  เซนเซอร์สำหรับไอออนลบ  เซนเซอร์ที่เปลี่ยนสีได้

Two nitrocarbazole derivatives, mononitrocarbazole (MNC) and dinitrocarbazole (DNC), were investigated for their ability as a colorimetric sensor for anion recognition. Results from the study with eleven anions (CN^-, F^-, AcO^-, H₂PO₄^-, BzO^-, NO₃^-, HSO₄^-, Cl^-, ClO₄^-, Br^- and I^-) revealed that the color of MNC and DNC solution in DMSO was changed from pale yellow to red after adding strong base anions (CN^-, F^-, AcO^-, H₂PO₄^-, BzO^-). A study of solvent media showed that the selectivity for CN^- detection was obtained when using DCM as a solvent for MNC and MeOH as a solvent for DNC. A deprotonation of NH – carbazole by anions to generate deprotonated form caused the color change and an appearance of a new l_max at 500 nm in UV-Vis spectrum of the sensor. A determination of detection limit for anion sensing using UV-Vis was studied in DMSO and found that the lowest concentration was obtained from the detection of CN^-. MNC and DNC could detect CN^- at the detection limit of 3.0x10^-5 M and 2.0x10^-6 M, respectively.

Keywords: Nitrocarbazole, Anion Sensor, Colorimetric Sensor