การสังเคราะห์สารแมงโกสตินแอนะล็อกบางชนิดและฤทธิ์ยับยั้งแบคทีเรีย

Authors

  • พยุง เจียรวาปี Faculty of Science, Srinakharinwirot University
  • สร้อยคำ กัญจนวัตตะ
  • นันทนา อรุณฤกษ์
  • สุนิตย์ สุขสำราญ

Keywords:

แอลฟา-แมงโกสตินแอนะล็อก แซนโทน ฤทธิ์ยับยั้งแบคทีเรีย การสังเคราะห์

Abstract

บทคัดย่อ ในการสังเคราะห์สารแมงโกสตินแอนะล็อกเพื่อศึกษาฤทธิ์ยับยั้งแบคทีเรีย พบว่าปฏิกิริยา alkylation และ acylation ของสาร a-mangostin (1) เกิดที่หมู่ไฮดรอกซิลที่ตำแหน่ง C-3 และ C-6 ให้ผลิตภัณฑ์ชนิด                    6-monosubstituted mangostin  และ  3,6-disubstituted mangostin    เมื่อนำสารอนุพันธ์ไปทดสอบฤทธิ์ยับยั้งแบคทีเรียแกรมบวก และแกรมลบ พบว่าเฉพาะสาร 6-monosubstituted mangostin 2, 4, 6 และ 8 เท่านั้นที่แสดงฤทธิ์ยับยั้งแบคทีเรียแกรมบวกที่ค่า MIC 0.39-100 mg/mL และยับยั้งแบคทีเรียแกรมลบที่ค่า MIC 12.5-25 mg/mL   โดยที่สาร  2, 4 และ 6 แสดงฤทธิ์ยับยั้งแบคทีเรีย Corynebacterium diphtheriae (MIC 0.39-0.78 mg/mL) ได้ดีกว่าสารตั้งต้น 1 (MIC 1.56 mg/mL) 2-4 เท่า และดีกว่าสารควบคุม vancomycin (MIC 1 mg/mL)  แต่แสดงฤทธิ์ในการยับยั้งแบคทีเรีย Streptococcus pnuemoniae, Enterococcus faecalis ATCC 27213, Bacillus  subtilis ATCC 26633 และ Bordetella  pertussis อ่อนกว่าสารตั้งต้นแซนโทน 1 ประมาณ 2 เท่า และในบางกรณีดีกว่าสารควบคุม vancomycin ABSTRACT             A number of mangostin analogues were synthesized for their antibacterial activity study. Alkylation and acylation reactions of a-mangostin (1) at C-3 and C-6 hydroxyl groups of the mangostin nucleus gave both the 6-mono and 3,6-disubstituted mangostin products. All synthesized mangostin analogues were subjected to antibacterial activity screenings. The results showed that only the 6-monosubstituted products 2, 4, 6 and 8 were found to be active against gram-positive and gram-negative bacteria with MIC values of 0.39-100 mg/mL and 12.5-25 mg/mL, respectively. The monoalkylated mangostins 2, 4 and 6 exhibited 2-4 folds more potent against Corynebacterium diphtheriae with MICs 0.39-0.78 mg/mL than the natural mangostin 1 (MIC 1.56 mg/mL) and the positive control vancomycin (MIC 1 mg/mL). The antibacterial properties of compounds 2, 4 and 6  towards Streptococcus pnuemoniae, Enterococcus faecalis ATCC 27213, Bacillus  subtilis ATCC 26633 and Bordetella  pertussis were about 2 folds less active than that of the mother xanthone 1 but were more potent than the control vancomycin in some cases.

Downloads

Download data is not yet available.

Downloads

Published

2011-11-30