การสังเคราะห์ฟลูออเรสเซนต์เซ็นเซอร์ชนิดใหม่ประเภท Schiff base สำหรับการวิเคราะห์คอปเปอร์ (II) ไอออน - Aussawaponpaisan, Pran; Nusuwan, Phoomirut; Tongraung, Pan; Kuno, Mayuso; Pumsa-ard, Kem; Jittangprasert, Piyada (วารสารหน่วยวิจัยวิทยาศาสตร์ เทคโนโลยี และสิ่งแวดล้อมเพื่อการเรียนรู้ (Journal of Research Unit on Science, Technology and Environment for Learning), 2019)
Synthesis of a Novel Schiff Base Fluorescence Sensor for Determination of Copper (II) Ion Pran Aussawaponpaisan, Phoomirut Nusuwan, Pan Tongraung, Mayuso Kuno, Kem Pumsa-ard and Piyada Jittangprasert รับบทความ: 11 ธันวาคม 2560; แก้ไขบทความ: 21 พฤษภาคม 2561; ยอมรับตีพิมพ์: 31 กรกฎาคม 2561 บทคัดย่อ เซ็นเซอร์ทางเคมีชนิดใหม่ 1,1’–((1E,1’E)–(ethane–1,2–diylbis(azanylylidene))bis (methanylylidene))bis(6–nitronaphthalen–2–ol) (L) ได้รับการออกแบบและสังเคราะห์ขึ้นจากปฏิกิริยาคู่ควบระหว่าง ethylenediamine กับ 2–hydroxy–6–nitro–1–naphthadehyde โมเลกุลประกอบด้วยหมู่ Schiff base และหมู่ hydroxyl ทำหน้าที่เป็นหน่วยจับไอออนของโลหะ และหมู่ 2–hydroxy–6–nitronapthalene เป็นหน่วยให้สัญญาณการวาวแสง เมื่อศึกษาความจำเพาะเจาะจงกับไอออนของโลหะหนักชนิดต่าง ๆ (Mn2+ Fe2+ Co2+ Ni2+ Cu2+ Zn2+ และ Cd2+) ด้วยเทคนิคฟลูออเรสเซนต์สเปกโทร-สโกปี พบว่า L เลือกจับจำเพาะเจาะจงกับ Cu2+ โดยเกิดการระงับการวาวแสงที่ความยาวคลื่น 540 นาโนเมตร อัตราส่วนการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนระหว่างโมเลกุล L กับ Cu2+ เป็นแบบ 1:1 โดยมีค่าคงที่การระงับการวาวแสง (Ksv) ที่คำนวณจากข้อมูลการไทเทรตด้วยเทคนิคฟลูออเรสเซนต์สเปกโทรสโกปีเท่ากับ 1.65 x 105 M-1 นอกจากนี้ผลการศึกษาอันตรกิริยาที่เกิดขึ้นระหว่างลิแกนด์ L กับ Cu2+ ด้วยเทคนิคเคมีคอมพิวเตอร์โดยใช้ระเบียบวิธีการคำนวณ B3LYP/6–311G(d,p) พบว่า ผลการคำนวณที่ได้มีความสอดคล้องกับผลการทดลองเป็นอย่างดี เมื่อนำเซ็นเซอร์ L มาประยุกต์ใช้ในการวิเคราะห์ปริมาณ Cu2+ ในตัวอย่างน้ำผิวดิน พบว่า ในตัวอย่างมีปริมาณ Cu2+ อยู่ในช่วงความเข้มข้น 0.66±0.01 ถึง 0.87±0.11 มิลลิกรัมต่อลิตร โดยวิธีวิเคราะห์ที่พัฒนาขึ้นนี้มีช่วงความเป็นเส้น ตรง 2 ช่วง คือ 0.25–1.0 และ 1.5–25 มิลลิกรัมต่อลิตร และมีค่าขีดจำกัดต่ำสุดที่ตรวจวัดได้เท่ากับ 0.15 มิลลิกรัมต่อลิตร คำสำคัญ: เซ็นเซอร์ทางเคมี ฟลูออเรสเซนต์ ชิฟเบส คอปเปอร์ (II) ไอออน ตัวอย่างน้ำ Abstract A novel chemosensor 1,1’–((1E,1’E)–(ethane–1,2–diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(6–nitronaphthalen–2–ol), (L) was designed and synthesized by coupling reaction between ethylenediamine and 2–hydroxy–6–nitro–1–naphthadehyde. The molecule composed of a Schiff base and a hydroxyl groups as a binding unit and a 2–hydroxy–6–nitronapthalene group as a fluorescence signaling unit. The selectivity studies between L and various metal ions (Mn2+, Fe2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+ and Cd2+) were carried out by fluorescence spectroscopy. The results indicated that L showed high selectivity for Cu2+ with significant fluorescence quenching at 540 nm. The stoichiometry of the complex between L and Cu2+ was 1:1 and the quenching constant (Ksv) of complex was calculated to be 1.65 x 105 M-1 using the fluorescence spectroscopy titration data. Furthermore, the interaction between ligand L and Cu2+ was evaluated by computational chemistry using a B3LYP/6–311G(d,p) level of calculation. The results showed that a good relatively agreement with the fluorescence spectroscopy experiments. Sensor L was successfully applied for the determination of Cu2+ in surface water samples. The results showed that the amount of Cu2+ were in range of 0.66±0.01 to 0.87±0.11 mg/L. In addition, the two linear calibration curves were obtained over the concentration range of 0.25–1.5 and 1.0–25 mg/L and the limit of detection (LOD) was at 0.15 mg/L. Keywords: Chemosensor, Fluorescence, Schiff base, Copper (II) ion, Water sample